Ну давайте начнём с того, что ваша исходная посылка неверна. Аминогруппа может проявлять кислотные свойства, а карбоксильная группа может проявлять основные. Алкиламиды щелочных металлов во многих случаях можно выделить в чистом виде. Некоторые из них являются продажными реактивами, например в SigmaAldrich 10 г диэтиламидалития стоят 70$. Стабильных соединений с протонированными карбоксилами сходу не назову, но хорошо известно, что именно протонирование является первой стадией реакции этерификации:
Таким образом, правильный вопрос должен звучать так: почему карбоксил является более сильной кислотой Бренстеда, чем амин, а амин является более сильным основанием Бренстеда чем карбоксил?
Насчёт сравнительной основности в принципе достаточно рассмотреть сравнительную электроотрицательность элементов: при протонировании на кислороде или азоте должен возникать положительный заряд, более электроотрицательному кислороду это менее выгодно. Дополнительной проблемой в случае карбоксила будет наличие мезомерной структуры с положительным зарядом на атоме углерода (средняя в квадратных скобках выше). Такая структура является хорошим электрофилом и будет атаковать всё, что подвернется под руку, так что удержать её в виде соли будет очень непросто.
Что касается кислотности, помимо опять же разной электроотрицательности огромный вклад в стабильность карбоксильного аниона вносит тот факт, что заряд равномерно распределён по обоим атомам кислорода:
Хорошо известно, что чем сильнее "размазан" заряд в пространстве, тем ион стабильнее.