Может у них проблемы с кожей головы или с волосами, и они желают это скрыть. Т.е. из-за комплексов.
Или же они помешаны на каком-то стиле, и без шапочки не выходят даже из душа.
Может они хотят этим что то доказать и им нравиться летом ходить в зимней шапке.
Возможно шапка нужна из за каких то физиологических особенностей, чтоб голове тепло было, сосуды расширялись и тд и тп, а без шапки ему не комфортно по этому, мало ли :)