Проблем с совместимостью не было. Тони Профет, глава по маркетингу Windows говорил, что название Windows 9 могла бы получить Windows 8.1, но в Microsoft не хотели, чтобы Windows 9 ассоциировалась с непопулярной Windows 8. Все. А потому уже решили, что 9 уже была, хоть и с названием 8.1, то пусть будет 10.
С Айфоном еще проще. Iphone X юбилейный, 10 лет с первого айфона. И скорее всего дальше мы будем видеть iphone xs, x2/2x и тд. Почему? Потому что в перспективе увидть Iphone 19 выглядит жутковато для потребителя.
А по поводу пропуска 9... Нет девятку не пропускают. Просто так сложилось в двух упомянутых случаях. В подтверждение тому новенькие Intel Core i9 и AMD Threadripper (Он же Ryzen 9).
С windows 10 microsoft объяснила так
Когда мы создавали windows 10 она получилось настолько крутой и инновационной что на windows 9 она не тянет сразу перескочила в windows 10
А хули бы не назвать ее win 0.9 для программ? Да и подобное условие кажется сомнительным.
Про windows 9 слышал историю.
Программисты (или ещё кто-то) в коде называли win95 - win9 поэтому программы на win9 просто бы не запускались.
А с iPone X все легче. Это юбилейный айфон, которому 10 лет. А в римских цифрах X - 10.