Это извечный вопрос — true random. В каждом плеере программно заложен свой алгоритм шаффла: в китайском noname он может быть ограничен всего на 10 песен, а в прошивке Rockbox, к примеру, это может быть уже 500, вам хватит с лихвой. Обратитесь на специализированные форумы по поводу своего плеера и прошивки.