Осмелюсь предположить, что в те далекие времена, когда эта поговорка зародилась, умный/прижимистый/хитрый человек махорку (папиросы, сигареты) не раздавал всем подряд, сетуя, что-де, "самому мало, последняя осталась" и т.п. А дураку было не жалко всех подряд угощать, все к нему за угощением и шли, зная, что он не откажет, т.е. у дурака, в отличие от не-дурака, этой махорки всегда было просто завались. В фильме "Когда деревья были большими" герой Юрия Никулина всем окружающим по простоте душевной вначале щедро раздает папиросы, потом уже ищет по карманам, а потом остается вообще без папирос.