Откуда берёт своё начало стереотип о том, что парням не стоит носить длинные волосы?

Думаю, изначально всему виной - периоды, когда общества милитаризировались, а потом уже это надолго оседало в качестве некоего правила. Т.е., когда каждый день - это ожидание предстоящей войны. А каждый уважающий себя мужчина - потенциальный солдат. Короткие волосы несколько удобнее в суровом армейском быту, хотя это и не аксиома. В армиях, вооружённых холодным оружием, и вынужденных непосредственно участвовать в жестоких рукопашных схватках, длинные причёски очень некстати - за волосы могут схватить во время боя. И шлем сложнее одеть, особенно, если какой-то пучок на затылке. Вначале Римской республике приходилось воевать со всеми соседями. Потом уже, во времена империи, военные дела можно было спихнуть на профессионалов-легионеров. Но идеалы моды в античности менялись гораздо медленнее, чем в наше время. Германцы носили длинные волосы; но так у них, поначалу, и шлемы-то далеко не у всех были.

Герои Гражданской войны в США носили достаточно длинные патлы, с которыми никто сейчас не представляет армейской службы (кроме ФРГ (возможно, ещё некоторых стран) - там в Бундесвере солдаты могут носить хоть дреды, ибо насильственное бритьё признали противоречащим  конституции). Но они не носили каски, а только шляпы или кепи.

К грандиозным войнам XX века армии насчитывали огромное количество народа. Тут очень короткие  волосы уже стали важны ещё и из гигиенических соображений. + Во время WWI во всех армиях стали употреблять шлемы. В 20-30-е гг. по улицам городов всех более-менее развитых стран маршировали бравые военизированные молодчики (даже в достаточно демократических), являвшие собой идеал для общества. Соответственно, и были подстрижены под солдат. К тому же времени относится появление новейших массовых инструментов стрижи и бритья. Что играло и в поддержку коротких волос, и в пользу бритого лица. А потом разразилась WWII, в которую уже оказались вовлечены миллионы. Мужчины, которые выжили, некоторое время выступали в качестве непререкаемых авторитетов. И мода могла вертеться лишь по поводу формы, какой могут быть короткие волосы. И в 1950-е тоже постоянно ждали войны. Но к 1960-ым гг. напряжение чуть ослабевает. И сразу становятся непонятны некоторые неоднозначные заморочки. И в 1970-е уже бритая на лысо голова могла считаться каким-то вызовом.

Теперь же, покамест, всеобъемлющих тенденций нет. И люди, наконец, могут себе позволить одеваться и причёсываться, как хотят (в цивилизованном мире). Почему в России вдруг пошёл разговор, что-де реальный чОткий пацан должен побриться "под ноль", а оставить только чОлочку? Эта мода появилась после войны в Чечне (опять-таки, милитаризация), когда солдатам было так удобно одевать шапку-"пидорку", а выпускать из-под неё чуб из оставшихся на лбу волос. А ещё братки, которые со второй половины 1990-х брились вообще налысо. Тот, для кого такие категории входят в понятия крутизны, разумеется, не может понять ТЗ тех, кто носит патлы. Хотя любимому Xиpypгу (про которого официально говорят по ТВ, что он - хороший), поворчав, простит и это.