Оканчиваю школу и имею единственного друга, который знает обо мне почти все, стоит ли попросить его указать на мои недостатки, к чему такая просьба может вообще привести?

Если он твой хороший друг и знает тебя, то наверняка он уже раньше мог указать на твои недостатки.

Главный вопрос: для чего тебе это нужно?

Если ты ставишь целью узнать твои недостатки для их исправления, то ты должен быть готов выслушать замечания без эмоций и обид. Можешь даже спросить у товарища совета как лучше исправиться (если ты ему доверяешь и считаешь его мнение правильным).

Другое дело, если ты хочешь услышать ответ только из любопытства что о тебе думает твой друг. В этом случае ты сначала спокойно выслушаешь, но потом у тебя может появится обида. Возможно даже ты сам не будешь осознавать, что обида есть, но дружба охладеет и может сойти на "нет".

Конечно же это не лучшее развитие событий, но их тоже нужно брать в расчёт.

Иногда нам самим надо посмотреть на себя со стороны и постараться увидеть недостатки, а не прибегать к помощи со стороны. Потому что мы, люди, так устроены, что не любим слушать как нас ругают (пусть даже по нашей просьбе).

Решай сам как правильно поступить и нужно ли тебе это.