Если сомневаешься - не нужно. Если отдаёшь себе отчёт, что это маска, которую придётся носить, не снимая, тогда - вперёд. Для разовых встреч прокатит, для постоянных отношений нужно уметь договариваться и следовать договорённостям, и маски только во вред.
Нужно разобраться, какие у тебя есть страхи и с ними поработать. Чаще всего, в отношении девушек у парней есть страх отказа и что не получится произвести впечатление. Разрешить себе выглядеть глупо и ошибаться. Также необходимо снизить ценность отношений с помощью любимых занятий - игры, рисование, велосипед, скейт и т.д..
Если речь не о девушках, то парням всё равно, "плохой" ты или "хороший".