Думаю, об этом лучше всего расскажет книга (есть печатная и электронная версия) и история Ромы Свечникова (http://romaedet.com/). Парень из Минска в 19 лет сорвался в кругосветку и был в дороге 2,5 года. Он как раз был без денег и значимую часть дороги проехал один. В бесплатном доступе есть его блог с фото и видео материалами, но только на белорусском языке.