Всё индивидуально. В каждом конкретном случае стоит понаблюдать за человеком, а также изучить страницу в социальных сетях, например, в "Вконтакте", откуда Вы сможете узнать , что ему нравится и на основе этих увлечений "случайно" завести разговор. Но если отвечать совсем формально на Ваш вопрос, то поговорить с парнем можно о всём, в принципе. Понятное дело, что обсуждать виды туфель и лаков для ногтей, естественно не стоит. Попробуйте, какую-то совсем общую тему для разговора или та, которая может быть для Вас с ним общую (например, если Вы в одном коллективе будь то учебном или трудовом поговорите о насущных проблемах для данного коллектива).