Во-первых, это может быть не трансгендерность, а трансвестизм, который в свою очередь может быть просто фетишем.
Во-вторых, это может быть связано с актерством, сценическим образом, желанием эпатировать или еще с чем-нибудь.
В-третьих, нет, это действительно не обязательно связано с сексуальной ориентацией, человек, носящий одежду, характерную для другого пола, может быть гетеро-, гомо-, би-, пан- или вообще асексуален.