Можно ли загнать в комп, скажем, иллюстрации Владимирского к "Буратино", а потом - легко - наделать принципиально новых, словно нарисованных самим Владимирским?

Имитация стиля рисования нейронной сетью уже была продемонстрирована, т. ч. чисто теоретически это возможно. Насколько это просто сделать в контексте вопроса - вопрос другой.