Если Вы этого хотите и чувствуете, что она тоже этого хочет - то хоть на первой прогулке.
Как определить, что она этого хочет? Она часто пытается до Вас докоснуться, смотрит на Ваши губы, периодически облизывает свои губы. Обращайте внимания на эти тонкие сигналы и таким образом Вы сможете понять, чего бы она на данный момент хотела. Если же она идет с Вами рядом даже не пытаясь до Вас дотронуться и на Ваши прикосновения реагирует "холодно", если она не акцентирует свой взгляд на Ваших губах и вообще не пытается кокетничать взглядом, голосом или мимикой, то очевидно, для поцелуя не самое подходящее время и вообще, очень похоже, что она рассматривает Вас больше как друга, нежели как интересующего ее парня, либо, второй вариант - смущается или еще не успела понять: хочет она вас или нет. В любом случае, если она ведет себя холодно,лезть к ней с поцелуем не следует. Во всяком случае пока что. Дайте ей время. И себе тоже.
Как это сделать? Если Вы не уверены, что она этого хочет, то я бы предложила делать это не среди белогодня при куче народа, а где-то в уединенной обстановке и в полумраке (но не в кромешной тьме). Например, кинотеатр. Или вечерний ужин при свечах, когда дома никого нет. Или когда ночью провожаете ее до подъезда и вокруг никого в это время нет. Уединение и минимум света станут хорошим залогом того, чтобы не смутить ее, и Вам саамим будет не так неловко если Ваша попытка окажется все-таки неудачной и этого никто из прохожих не увидит.
Следите за гигиеной полости рта. Зубные нити, щетки и пасты, ополаскиватели для рта, жвательная резинка в конце концов. Несвежее дыхание практически точно привлечет за собой отказ от такого поцелуя да и вообще может отбить желание девушки целоваться с Вами не просто сейчас, но и когда-либо вообще.
Не пытайтесь налететь на нее и резко поцеловать, если Вы не уверены, что она тоже этого хочет. Начните с объятий, потом более близких объятий, пошептывайте там на ушко всякое, поправляйте волосы, смотрите на нее влюбленно, но ненавязчиво, нежно гладьте по плечам и попытайтесь ее обнять так, чтобы ваши лица оказались близко, щека к щеке. А там осторожно, очень медленно перейдите к губам. При таком раскладе хороший поцелуй вам практически гарантирован. Ведь если она не захочет целоваться, она отстранится от Вас уже в тот момент, когда объятия станут слишком близкими.