Нежелательно. Вы ее поставите в неудобное положение, она начнет сомневаться. Хотя в любви все средства хороши. А может она несчастлива?
Если уж очень хочется, то сделать это тайно, чтобы никто не знал об этом. Анонимно. Хотя вообще вторгаться в чужую личную жизнь не совсем хорошо, но ситуация может быть разная. Если парень видит всегда грустные глаза, то почему бы и нет? Но если они счастливы — лучше их не трогать. Мужчина должен оценивать ситуацию и не быть навязчивым.
Можно осторожно, потому что потом можно и от парня валентинку в табло получить) Да и девушка неизвестно как отреагирует, поберегите нервы и здоровье для одиноких дам.