На моей памяти бывали случаи, когда iPhone 5 с iOS6 на различных сайтах с объявлениями продавали дороже, чем уже обновленные на "семерку". Так что по разному бывает, в случае Android - слабо верится, что такое возможно. А вот в случае с iOS - с лихвой.
Думаю нет, старое ПО со временем перестанет поддерживать все приложения, и телефон превратится в "кирпич". Калькуляторы так и не подорожали в цене))