Для начала нужно понять как, а главное зачем человек пришел к пессимистичному мышлению. Может случиться так, что после решения этих вопросов желание обратиться в оптимиста пропадет.
Как вариант, пессимизм может быть следствием неуверенности в себе и своих возможностях. Все равно ни чего не получится, и как ни крути все будет плохо, потому-что я не ощущаю в себе ресурсов для того что-бы это изменить.
Так же сказать что, все получиться или все будет хорошо это равнозначно взятия на себя ответственности за этот результат, а ответственность страшит.