Если это мужчина, бывший женщиной при рождении (то есть сменивший пол на мужской путём гормонотерапии), то может при сохранении матки и яичников. В мире есть примеры таких отцов, самый известный - Томас Бити.
Ученые постоянно думают, как позволить биологическим мужчинам и сменившим пол вынашивать детей, но успехов в этой области пока мало. В частности, есть несколько проектов искусственной матки, которая должна крепиться к кишечнику, также разрабатывается идея пересадки органа. В 60-ые, говорят, проводился соответсвующий эксперимент на обезьянах - но достоверных данных о нем мало (nytimes.com). Основной же проблемой таких экспериментов, помимо этической стороны вопроса, стала очень маленькая вероятность, что мужчина переживет такую беременность.
Нет, во время той самой операции по смене пола мужчине видоизменяют половой орган (в интернете достаточно информации, гуглите вагинопластику), оставляя его чувствительность.
Для того, чтобы забеременеть, нужна, как минимум, матка.