Может ли кто-то из современных исполнителей стать легендарным в будущем, какими сейчас мы считаем Queen, The Beatles, Майкла Джексона и других?

Не буду говорить за поп сейчас, я в нём всё равно не шарю. 
Разница тут вот какая появилась. То, что раньше было культово популярным (т.е. очень популярным в нише), как-то быстро обычно становилось и популярным в мейнстриме (например, фильм "Матрица" или музыка Prodigy). Сейчас же культура разделилась на чистый мейнстрим и... другое.
Т.е. сейчас так - например, если есть суперкрутой музыкант, который не выдерживает текущий мейнстримовый стиль, то он никогда не станет популярным в мейнстриме, хотя его будут знать много людей в нише и он будет известным всё равно.
Вызвано это, мне кажется, тем, что разнообразных "ниш" стало уж очень много,  а старые никуда не делись, в результате средний человек не успевает и не хочет во всём этом разбираться. Ему интересно то, что ожидаемо его приколет - т.е. мейнстрим, поп-музыка.
И наконец, по поводу "легенд". Если раньше имели место легенды типа Кобейна, не чисто попсовые, то теперь легендами большого масштаба будут только поп-исполнители. А нишевые чуваки будут "мини-легендами", их будут помнить десятилетиями, но - только в пределах тусовки и стиля, а не все подряд.