Сослагательное наклонение - штука такая. Очень субъективная.
Мое мнение - нет, не смог бы. Почему? Потому что не смог. У него было достаточно сильных стимулов. Если бы он был человеком, способным перебороть - взял бы и переборол, возможностей и мотивации у него хватало. Раз не переборол - значит, не был способен на это. Все остальное - попытки приписать персонажу черты характера, которые он никак не проявил.
То есть я бы еще не была так однозначна, если бы в романе не было большой любви, свадьбы и финансовых проблем, а было бы просто кратенькое введение в обломовскую жизнь (тогда бы, правда, это скорее был бессюжетный рассказец, ну да не суть). Можно было бы строить всякие предположения, что это он так от скуки и ничегонепроисходит непрерывно расслабляется, а вот случится у него в жизни влюбленность/семья/пипец, и тогда-то он огогооо... Это было бы несколько разведение гипотез на пустом месте и додумывание без достаточных оснований, но в целом - имело бы право на жизнь. Вера в людей и все такое. У Обломова же было и то, и другое, и третье. И что? И ничего. Не взлетело. Значит, он паровозик, который не мог.
Ладно бы, если бы речь шла о какой-то штуке с "рандомом" - ну там шел пацан к успеху, а тут не получилось, не фартануло, заболел, например, внезапно, и его на пике готовности покорять вершины приковало к постели на полгода, за которые он вновь скукожился. Тогда можно было бы разводить гипотезы, что было бы, если бы не болезнь. А тут чувак весь провал операции сотворил своими собственными руками. Значит, такие руки.