Конечно мог. У него и был такой шанс, но "те, кто узнал вкус лени, больше не сможет вернуться обратно". Запомнилась такая фраза, это написал один критик (к сожалению, не смогу вспомнить, кто именно). И действительно, это так. Если бы вам дали возможность лежать целыми днями, или просто находиться дома, ничего не делать, и при этом у вас бы были деньги, вы бы стали чем-то заниматься? Даже если вы уверены, что стали бы путешествовать, жить для других и прочее - такие люди встречаются крайне редко. Скорей всего, и вы бы поддались. Обломову же также была куда приятнее жизнь непринужденная, сонная, ленивая. И он к ней слишком привык, чтобы что-то изменить.