Мой любимый маршрут на поезде из Милана - дорога до озерного городка Комо. На скором поезде доберетесь минут за 25/30, на обычной электричке как раз за час. Бывала там и зимой, и летом и надо сказать, он был одинаково прекрасен! Сам городок очень небольшой и страшно уютный. Обязательно стоит подняться на вверх на фуникулере и посмотреть на озеро сверху. Если поедите летом, то можно поплавать на лодке / водном трамвае по другим, не менее красивым городкам расположенным на озере или просто устроить себе водную экскурсию и полюбоваться видами шикарных вилл, стоящих прямо у воды )
Верона. Очень красивый и уютный город в часе езды от Милана - но только на поездах Eurostar. На Regionale будете добираться намного дольше, хотя и дешевле.
Я бы добавил Лугано – европейское Рио-де-Жанейро, красивейшие места: Альпы, озеро длиной 80 км, и уютный город на берегу, но это уже Швейцария
Как уже выше предлагали Верона или Бергамо. Можно еще Парма, Болонья. Так же можно зайти на сайт итальянских ж/д и посмотреть, куда и сколько едет поезд