Я однажды ко Дню российского флага делал большую статью в воронежской "Комсомолке" о флагах, которые размещены на крышах нашей городской администрации, областного правительства и т.д. И выяснил следующую вещь.
Да, в администрациях есть человек, ответственный за эти флаги (как правило, он -- работник хозяйственного отдела). Он следит за состоянием флага и за его наличием (были случаи, когда злоумышленники проникали на крыши административных зданий с одной-единственной целью -- сорвать флаг). За самими флагами особо не ухаживают: за пару-тройку недель они настолько обтреплеваются на ветру, что их просто меняют на новые (меняют по мере изношенности, но больше месяца, как правило, ни один флаг не выдерживает). Порванные флаги "утилизуют в соответствии с действующим регламентом" (с).
Не знаю, что там с флагами на Кремле и прочих знаковых зданиях, но полагаю, что ситуация схожая.
На фото: я на крыше воронежской мэрии (в ходе подготовки материала о флаге).