Тогда, когда вы считаете это нужным. Опять же несколько видов Страхования.
Как по мне задумка работы КАСКО отличная, но качество исполнения в РФ- оставляет делать лучшего.
Всё очень долго делается и муторно.
Мое мнение: КАСКО нужно для тотальной гибели авто или от угона. Для ремонта - это сомнительная затея.