Вариант первый: когда он сам попросит.
Вариант второй: когда ваше присутствие в магазине/на рынке просто необязательно и ребенок сам может добраться туда, выбрать и купить. Чем раньше - тем лучше.
Есть несколько плюсов:
Вы взращиваете ответственного человека.
Вы же учите ребенка делать самостоятельный выбор и обращаться с деньгами.
Экономите время.
Даете возможность купить то, что хочется, а не с оглядкой на "мама/папа/тётя не то подумают".
Показываете свое доверие (и развиваете его).
Обязательно ли это делать? На своем примере могу сказать, что да. Мне денег почти до окончания школы осознанно на руки не давали, если сумма превышала стоимость бутылки Coca-Cola или чего-то подобного.
Как итог: не научился планировать расходы/доходы, проявилось транжирство, а с ведением бюджета в университете было очень туго. Даже сейчас, спустя 6 лет, часто испытываю проблемы в финансовом планировании. Ибо привычка "трать, пока есть" очень медленно отступает перед рациональными доводами.
Мне 16 лет. Одежду выбираю себе сам в интернет магазинах, родитель только оплачивают. Сам стал выбирать где-то лет с 14, а нижнее белье и того раньше, лет с 12, ибо у родителей и детей немного разные взгляды на одежду.