Чем раньше, тем лучше.
Ребенку с самого раннего детства стоит давать выбор. Спросите, что он хочет съесть на завтрак или какую футболочку надеть в сад.
Позволяйте выбирать одежду в магазине, чтобы у ребенка формировалось свое мнение. И тогда, к подростковому возрасту выбирать одежду для него будет нормой. А если у вас хорошие отношения, то он еще и посоветуется - стоит брать или нет.
Даже, если он сам выбирает "ерунду" лучше позволять ему это делать. Хотя бы в чем-то. Например, в детстве позволять выбирать какие угодно носки и трусы. Так у него будет формироваться ответственность за свой выбор, а со временем и вкус.
С формированием вкуса взрослый может помочь - показывать картинки удачных образов, например, или просматривая фильмы, слушая качественную музыку. Формировать "насмотренность". Опять же, личным примером.
Мне 16 лет. Одежду выбираю себе сам в интернет магазинах, родитель только оплачивают. Сам стал выбирать где-то лет с 14, а нижнее белье и того раньше, лет с 12, ибо у родителей и детей немного разные взгляды на одежду.