Хочу сдать своего сына 14 лет в военное училище. Сделает ли его военное училище мужчиной? Просто мой сын не хочет учиться и смотрит аниме?

Из вопроса становится ясно, что Вы привыкли решать за сына любой жизненный вопрос. Что он уже не хочет принять самостоятельного решения и расхлебать последствия, а ждёт Вашего решения потому, что знает лет с пяти, что любое его мнение и действие будет оплёвано, затоптано и осмеяно.

Именно поэтому он занимает минимально энергозатратную позицию. Ведь зачем проявлять активность, которая будет в итоге обращена против твоего же самолюбия?

Сомневаюсь, что Вы сможете измениться. Взрослые не меняются в неизменных условиях. А парня нужно поставить в среду, где он сможет принимать самостоятельные решения. Отправляйте его из своей зоны контроля туда, где он сможет принимать решения, напрямую влияющие на его жизнь, самостоятельно. А будет это военное училище или ВУЗ в другом городе - это не важно.