Я бы посоветовал сперва прочитать "Старик и море" (1952). Книга о противостоянии силам природы, о человеке, который одинок в мире, где ему остаётся рассчитывать только на собственное упорство. "По ком звонит колокол" (1940) — эта книга о войне, какая она есть на самом деле — грязная, кровавая и бесчеловечная… Эти произведения считаются самыми значительными в творчестве Хемингуэйя, они повлияли на получение им Пулитцеровской и Нобелевской премий.
К ответу первого оратора могу добавить "Прощай оружие". Именно эти произведения составляют золотую троицу автора, и именно благодаря им он обрел всемирную известность.