Первое, что следует сделать это набить костяк скиллов (навыков) и как можно лучше изучить среду иллюстратора. Далее нужно просто практиковаться и стараться делать работы в разных стилях, благо курсов, уроков и гайдов в интернетах предостаточно.
Как только почувствуешь, что твои работы довольно неплохи, начинай выкладывать их на behance.net (он будет твоим портфолио) и в свои соц сети, проси друзей оценить их.
Это довольно длительный процесс, но без доказательств того, что ты реально хороший дизайнер, никакой нормальный работодатель к тебе не придет.
Важно - помогать друзьям и знакомым, если те просят выполнить некую работу в этой области, даже за бесплатно, потому что:
1) Это мягкая форма отношений заказчик-дизайнер. Ты начнешь понимать, как заказчики думают и как с ними работать, когда они "втирают какую-то дичь".
2) Это практика. Зачастую придется выходить из зоны комфорта и изучать новые инструментарии и стили, что пригодится в дальнейшем.
3) Для друзей хочется делать лучше, а это полезно как минимум для твоего портфолио.
4) Сарафанное радио. Знакомые с тобой люди, которых ты порадовал своей качественной работой охотно приведут новых знакомых.
И так расширяй этот круг пока не осознаешь, что уже вырос из "тренировочных заказов". Далее, конечно, начинай требовать соответствующую плату :).
P.S. Конечно, фриланс-биржы никто не отменял.