Во-первых, любимую. Вам любимую музыку слушать на ней, а не какую-нибудь.
Во-вторых, прикинуть, что хочется от наушников, и выбрать композиции под это дело. Если хочется хорошего баса, то подобрать композиции (из любимых) для проверки баса. Если хочется детализации, то подобрать сложную насыщенную композицию. И так далее.
Одной песни конечно мало. Я обычно слушаю разные жанры: 1. Обязательно рок музыка с перегруженной гитарой. 2. Электронная музыка (барабан+ басс) 3. Легкая музыка (например Enya).