Книги Пелевина содержат несколько сквозных тематик, повторяющихся в различных стилистических оболочках, а поэтому, с точки зрения авторского мировоззрения можно начать с любой, с учетом того, что поздние работы будут содержать проапгрейдженную версию этих взглядов.
Еще можно держать в голове следующее: раннему творчеству характерно больше эзотерических мотивов, в то время, как с Generation «П» начинается доминирование ироничной социальной критики, с которой Пелевина обычно и ассоциируют.
Субъективно могу рекомендовать из романов: "S.N.U.F.F.", как пример позднего творчества, а для ознакомления c ранним "Чапаева и Пустоту". Не рекомендую, как мне показалось, неудачный роман "Жизнь насекомых" .
Возможно, интересней будет даже почитать повести и рассказы, так как они более разнообразны в тематическом плане и иногда даже, как кажется, нетипичны для Пелевина, как, к примеру, "Затворник и Шестипалый".