Какую IT специализацию начать изучать самостоятельно прямо сейчас, что бы начать зарабатывать фрилансером через 4-5 месяцев?

Для начала предлагаю стать верстальщиком (территория верстальщика - это HTML и CSS, НИКАКОГО JS и т.п. вещей) данная специальность имеет самый простой вход (обучение займёт 3-7 дней), но грамотный верстальщик если работает в команде с грамотно настроенной средой разработки может клепать проекты за 3-4 часа (ну может соврал 8-12 часов) + не забывайте HTML и CSS - это каркас любого сайта. Без верстальщика нику, а если верстальщик грамотный - то ему не будет цены. Потом когда заматереете можно начать капать JS и попробовать реализовать себя в frontend разработке...