Очень тяжко, и не только в случае с ним.
Думаю, многие помнят легендарную речь ВВП про обрезание, которое переводчик не осилил и сбился - и таких случаев случалось довольно много.
Дело в том, что большинство официальных мероприятий с выступлениями проходят в формате зачитывания докладов, которые заранее даются переводчикам. Есть спикеры, с которыми легко работать - они делают паузы, их выступление совпадает с заранее записанной речью; есть те, кто любит импровизировать, и вот с этой категорией работать очень сложно.
Выкрик Хрущёва на заседании Генассамблеи ООН и обещание показать Kuz'kina's mother - имел место именно прямой перевод фразы, после чего собравшиеся с ужасом думали, чем именно грозит им Никита Сергеевич, не новым ли оружием?!
Не менее ярким примером может стать речь горячо любимого в России Муамара Каддафи, который всё там же в Нью-Йорке растянул своё выступление вместо положенных 15 минут на два часа - переводчик с арабского в какой-то момент выкрикнул, что больше так не может и в итоге произошла замена. Хотя абсолютно всё в той новости чуть менее, чем полностью эпично: ria.ru
Ну или можно вспомнить божественный перевод речи Ельцина (пусть он и не синхронный) - отрезок, но судя по реакции Клинтона там переводчик жёг напалмом ещё до начала записи youtube.com