Быстрый ответ: Sportster 1200.
Немного подробнее:
Вопрос очень обширный и требует живой беседы с владельцами мото, а ещё лучше — посидеть и покататься на байках, которые запали в душу. Для первого есть мототусовки, для второго — регулярные тест-драйвы (в т.ч. от Харли). Одними статьями тут не обойдёшься.
Сужаем до HD и новичка. Остаются параметры роста, темперамента, назначения байка, эстетики и, конечно, бюджета. Есть две начальных модели, будем говорить про них:
Street 750 — жутко разрекламированная «бюджетная» новинка.
Плюсы:
— жидкостное охлаждение (ниже шанс перегрева в пробках на жаре),
— легче старших братьев (проще в управлении, особенно для женщин),
— меньше старших братьев (ещё проще в пробках),
— современная стоковая подвеска (лучше поглощают кочки, важно для наших дорог),
— на наших дорогах ещё редкий.
Минусы:
— малыш (если вы выше 180 см и тяжелее 90 кг, очень быстро станет мал),
— масс-маркет (BMW 1 серии, среди BMW),
— уже не канонический, но ещё и не современный (особенно в сравнении с немцами).
Sportster 883/1200 — жутко популярная классика.
Плюсы:
— ярко выраженный характер (звук, сборка, поведение),
— низкий центр тяжести (устойчивый, прощает ошибки),
— длинные передачи (важно для новичков, которые забыли переключить передачу),
— пожалуй, лучшая база для кастомайзинга и тюнинга (в том числе и среди стоковых),
— почти неубиваемый двигатель,
— недорогие базовые з/ч, легко чинить.
Минусы:
— неоткалиброванный двигатель будет трясти на холостых и на высокой скорости (руки ужасно устают, частично решено с 2006 года),
— воздушный фильтр (высок шанс перегрева в пробках),
— в первое время будет казаться тяжёлым и неповоротливым, но нужно один раз его победить.
Идём дальше. С учётом ситуации на рынке, продать любой байк теперь сложнее. Да и в целом, на моторынке так себе работает схема перепродажи мото начального уровня (достаточно открыть авто.ру). Street надоест уже через полтора-два сезона. Как и попсовый Sportster 883 Iron — его будет всё время «чуточку не хватать». А вот Sportster 1200 продают только по двум причинам — стал «мал» или разбит.
Дальше останется выбрать эстетику и назначение (от скрэмблера, чтобы по полям до суперлоу, чтобы лениво по городу). И ещё, важно помнить, что если вы будете брать новый стоковый, сразу закладывайте бюджет на лёгкий кастомайз (грипсы, крышка бака, трубы, сидение и т.п.). Хотя стоковый Харли — совсем не комильфо :)
P.S. Ах да, про ограничение себя литражом. На HD, в отличии от спорт-байков технически можно и комфортно ехать медленно, поэтому если вы не идиот, то первые пару сезонов топить не будете. Вне зависимости от литража.