В зависимости от того, как вы этот отпуск хотите провести и где вы живете. Например, возьмем Приморский край: если хочется отдохнуть на местном побережье, накупаться и посмотреть местные красоты - август-начало сентября, когда море прогрето, дождей еще нет, а июльский зной пропал. Если ехать в другую страну - в "несезон", не летом, а поздней весной или ранней осенью, не в новогодние каникулы, а на пару недель позже или раньше. А дома можно безвылазно посидеть в самый холодный или самый дождливый месяц (у нас это соответственно январь и июнь).
А с точки зрения отпускных, лучше всего брать отпуск в месяце, имеющем большее количество рабочих дней. Чтоб совсем идеально — подгадать так, чтоб за последние полгода в доходы попала премия: тогда размер отпускных будет больше.