Из личного опыта. занимался разработкой СУБД Clipper, FoxPro, 1C, Позже пришлось изучить Pascal, Delphi. Чуть позже С/С++. Последние 12 лет преподаю основы программирования программирования и алгоритмизацию. В конечном счете большинство систем работают с определенными технологиями под которые они создавались, а изучать начинать лучше с универсальной системы - С/С++. После C++ тот же самый Python осваивается за два вечера, а вот как преподаватель наблюдаю мучения учеников Питонцев пытающихся разобраться в Си. С++ - это универсально и хорошая основа для дальнейшего старта практически в любую сторону программирования.