Может быть это банально, но я считаю самой грустной композицией главную музыкальную тему из игры Max Payne. Каждый раз дрожь пробирает когда её слушаю.
Нет ничего печальнее композиции Джона Кейджа "4'33"". Это произведение прямо таки пронизано ощущением безграничной пустоты, одиночества и безысходности.