Нет ничего печальнее композиции Джона Кейджа "4'33"". Это произведение прямо таки пронизано ощущением безграничной пустоты, одиночества и безысходности.
Может быть это банально, но я считаю самой грустной композицией главную музыкальную тему из игры Max Payne. Каждый раз дрожь пробирает когда её слушаю.