Waking Life - фильм единственный в своем роде, поэтому точно такого же другого вы не найдете. В той же технике есть другой фильм Линклатера Scanner Darkly, и похожие темы поднимают герои его трилогии Before (очень рекомендую!) Но есть фильмы других режиссеров, затрагивающие глубокие вопросы, от которых зачешется по обратную сторону лба. Если вам нравятся такие ощущения, то попробуйте фильмы-головоломки из вот этого моего списка на imdb: http://www.imdb.com/list/ls052630980/
Особенно - Donnie Darko, Magnolia, My Dinner with André, Sunset Limited, Eternal Sunshine...
Если я правильно вас понял, вас интересуют фильмы, созданные в схожем визуальном стиле. Тогда попробуйте "Вальс с Баширом", но сразу предупрежу, что он тяжёлый.