Обычно, в таких ситуациях, советуют использовать вопросы которые соответсвуют данным критериям:
На них нельзя просто ответить "да", "нет" или другими шаблонами "нормально", "хорошо" и так далее
Ответ на них не заставит человека описывать в деталях всю историю за последние 180 лет
Вопрос на интересные вам обоим темы, но не слишком личный
Вопросы, которые касаются этого человека
Чем он живет, интересуется
Что он читает, какую музыку слушает
Какая у него цель в жизни и чего он уже добился к своим годам
Все любят рассказывать о себе и лишь немногие любят и умеют слушать