Я бы предложил несколько нетривиальных маршрутов. Мой любимый вдоль Сетуни: выходишь на Воробьевых горах, идешь по улице Косыгина до того места, где Сетунь впадает в Москву-реку. Там есть мостики перекидные, гольф-клуб, храмы, церкви, есть Сетуньское поле — огромный пустырь, можно фактически упереться в ближнюю дачу Сталина, а вот дальше лезть не советую, так как далее территория охраняется.
Еще я бы посоветовал прогуляться в районе Сокольников, но не Парка, а в районе Матросской тишины: рядом стоят раздолбанные дома, следственный изолятор и психбольница, и трамвайный парк атмосферы придает. Потом отправиться в сторону Бауманской через Красносельскую улицу, там очень много конструктивизма и доходных домов, район очень Петербург напоминает. Можно выйти на Красных воротах, пройтись по Новой Басманной до Площади Разгуляй и по Старой Басманной прогуляться, к тому же, район хорош в гастрономическом отношении.
Если человек хочет понять, как менялась Москва, я бы предложил пройти по всему Ленинскому проспекту: начинается все с построек XIX века, XVIII порой, и далее в будущее, человек научится отличать сталинские постройки, хрущевские, путинские. Еще я люблю Лесную улицу и ее окрестности. Можно пройтись от Таганки до Площади Ильича через улицы Станиславского, Солженицына.
Спасибо за ответ! В то все гуляю по уже проторенным маршрутам в центре.