Я думаю, что тут стоит апеллировать к удобству каждого. Мне лично кажется, что накладные наушники сильно проигрывают вкладышам по двум причинам:
Накладные наушники громоздкие - есть и относительно компактные варианты, но, в любом случае, места они всегда будут занимать гораздо больше, чем вкладыши. Причём, как в сложенном состоянии (в сумке или на шее), так и в используемом - некоторые экземпляры с головным убором, например, никак не оденешь.
Более существенный аргумент - вакуумные (не все вкладыши, а именно вакуумные!) наушники хорошего качества изолируют уши от звуков извне. Такое пытаются делать и с накладными, но, всё равно, их уровень звукоизоляции никогда не будет так высок, как у вакуумных, хотя бы даже по причине их устройства (имеется ввиду, что накладные облегают уши и не могут изолировать Ваш "звукоприёмник" просто физически).
К слову, тем, кто относится к звукоизоляции так же трепетно, как я, могу посоветовать арматурные наушники, которые полностью закрывают ушную раковину.
Минусов вкладышей в данной ситуации не вижу, но, может, я на них просто не натыкался.
Из минусов - гигиена, с вакуумными уши намного быстрее загрязняются.
Можно, если наушники очень плотно прилегают и между ухом и наушниками нет воздуха.