Смотря какой бюджет.
До 5000 руб.:
Искать по скидкам. Вряд ли будет что-то очень модное,но хорошие кроссовки фирм типа adidas (Gazelle, Spezial, Busenitz)Puma (R698,Blaze of Glory и Disk Blaze), Asics (Gel-серии), Nike (Roshe Run) можно найти. Они не самые модные,но выглядят неплохо.
От 5000 до 10000 руб.:
Здесь выбор уже больше. Можно выбрать из adidas (Stan Smith,серия Tubular и Equipment), более дорогих моделей Nike (Huarache,Air Force 1,Air Max 1,Air Presto),Asics (та же Gel-серия), Puma (те же модели,только более редкие).
От 10000 руб.:
Ну тут уже почти все модели будут достаточно трендовыми и хайповыми,типа adidas NMD R1,ultra boost ,Nike Flyknit Racer и т.п., Jordan (1-12,дальше уже совсем баскетбольные).
Можно так же посмотреть на ebay редкие расцветки разных моделей: там и выбор большой,и ценовой диапазон.
Это что касается кроссовок.
Из кед - это неизменные классические Converse Chuck Taylor и Vans Old Skool,Sk8 High. Они всегда будут в моде.
Покупайте классику (Adidas Stan Smith, Superstar Retro, EQT). И с джинсами и с костюмом (smart casual) можно одеть. Также подойдут NB 574, 576, 1500 но не кислотных расцветок.