Ну, из мультов я думаю что "По ту сторону изгороди" достаточно тяжело понять, не все как говорится "выкупают" посыл мультфильма, и бросают его смотреть через пару серий. К слову сами серии очень короткие, и смотрится буквально за пару часов весь сериал.
Из книг на личном примере могу сказать что многие не понимают "Над пропастью во ржи". Я считаю эту книгу вообще не стоит пытаться понять, в ней стоит найти частичку себя. Думаю, что автор именно на это и делал расчёт, что каждый из читающих сможет найти себя в книге.
Есть такой советский короткометражный мультфильм "Слева Направо"(1989). Посмотрите и попробуйте вникнуть)
Наиболее подготовленные зрители, возможно, найдут в нем смысл, но для большинства он останется бессмысленной анимационной "пургой" )
Первое что пришло в голову это мультсериал "Атомный лес". Мозговыносящее произведение. Особенно хорошо идет под высокую температуру
_______________
Определенно "Рен и Стимпи", "Коровка и Петушок" и "кураж трусливый пес", "Новая жизнь Рокко", "Мистер Хелл" и и ещё может быть "Ежи и Петруччо".
Удивлен, что никто не вспомнил Salad Fingers (в нашем переводе «Зеленые обрубки») Дэвида Ферта. Довольно странный мультфильм про довольно странную… персону. Посмотрел не без удовольствия, хоть и сам не особо понимаю, почему.
Фильмы Дэвида Линча можно отнести к малопонятным. Не все конечно же, но к примеру фильм "кролики". Объяснить его я не могу и мнения людей на счет фильма разделяются. Лучше посмотреть самому и попробовать понять.
Гуглите на ютубе Don't hug me, I'm scared. Есть много теорий на тему того, что там происходит, но нет подтверждений.
Аккуратно, если слабые нервы.