Ну кроме уже упомянутых Пиратов Карибского моря, Черных парусов и Острова головорезов, также стоит вспомнить, наверно, самое знаменитое произведение, Остров сокровищ и, соответственно, фильм по нему.
Не забудем упомянуть Одиссею капитана Блада - что фильм, что книга хороши. Если немного отклониться от тематики пиратства и рассмотреть всю тему парусного мореплавания, то с вспоминается Хозяин морей: На краю Земли с Расселом Кроу и Полом Беттани. Если же отклоняться в другую сторону, то в залежах мультографии сможем найти замечательную Планету Сокровищ и из анимэ менее замечательного Космического пирата Харлока. Как то так)