Какие фильмы по истории искусств лучше посмотреть, чтобы начать в ней разбираться?

Лучше всего, конечно, смотреть документальные фильмы. Например про жизнь того или иного художника или становление какого - либо художественного направления. Сложность в том, таких фильмов не так много на русском языке ( если это не репортажи с телеканала "Культура"), а перевод иногда просто непереносимый.  ИМХО, лучше перед просмотром книжки хорошие почитать,небольшие и  проиллюстрированные, в которых всё кратко и по делу.
А на счёт фильмов, вот небольшой список, составленный не мной, а найденный давно на просторах Рунета:

1. Документальные фильмы о художниках:

"Тайна Пикассо" (Mystery of Picasso);

"Мой архитектор" (My Architect);

"Художники рисуют" (Painters Painting);

"Рой Лихтенштейн" (Roy Lichtenstein);

"Мьсе Рене Магритт" (Monsieur Rene Magritte);

"Чак Клоуз" (Chuck Close: A Portrait in Progress);

"Жоан Миро: Театр Мечты" (Joan Miro: Theatre of Dreams);

"Даунтаун 81" (Downtown 81);

"Хельмут Ньютон: Сцены на грани";

"Bomb It";

2. Документальные сериалы об искусстве:

"The Power of Art";

"The Genius of Photography";

"David Hockney: The Secret Knowledge";

"The Genius of Design";

"Воображаемый музей Михаила Шемякина";

"State of the Art";

"BBC: Modern Masters";

"Shock of the New";

"How Art Made the World";

"Dan Cruichshank’s Adventures in Architecture";

3. Байопики о художниках:

"Фрида";

"Мех: Воображаемый портрет Дианы Арбус";

"Поллок";

"Любовь - это дьявол";

"Баскиа";

"Я стреляла в Энди Уорхола";

"Винсент и Тео";

"Караваджо";

4. Документальные фильмы о фотографии и фотографах:

"Henry Cartier Bresson. The Impassioned Eye";

"William Eggleston in a Real World";

"Contacts";

"What Remains: The Life and Work of Sally Mann";

"War Photographer";

"Visual Acoustics";

"Capa in Love and War";

"Arakimentari";

"The City of Photographers";

"Manufactured Landscapes";

5. Документальные фильмы об искусстве и дизайне:

"Искусство воровства" (The Art of Steal);

"Гельветика" (Helvetica);

"Искусство и копия" (Art and Сopy);

"Женщины Искусство Революция" (Women Art Revolution/ W.A.R.);

"Прекрасные неудачники" (Beautiful losers);

"Воплощение" (Objectified);

"Энди Уорхол: Законченная картина" (Andy Warhol: The Complete Picture);

"Ночной дозор" (Nightwatching);

"Свалка" (Wasteland);

"Нация хэндмейда" (Handmade Nation);