Не знаю, что насчёт специфики конкретно похудения, но я для планирования и рефлексии в своей жизни пользуюсь Habitica. И всем советую.
Ссылка вот: habitica.com
А вот здесь короткая (~2 экрана без картинок) обзорная статья: ageofgeeks.com
Если этот инструмент правильно использовать, то рутинные, но полезные вещи станут привычками, а для привычек, как известно, мотивация практически не требуется.