Не знаю, есть ли где определение "pure grim dark", но если отталкиваться от дословного перевода, то думаю, что это нечто аналогичное чисто русскому понятию "чернуха", а в ней отечественные кинематографисты весьма и весьма преуспели. Ярким примером подобного может послужить, например, фильм "4" Хржановского, это совершенно незабываемый психоделический трип. Дальше - "Груз 200", "Однажды в провинции" и т.д.
"Чернуха", можно сказать, уникальное явление, но всё же рекомендовал бы обратить внимание на корейский фильм "Моя мать - шлюха". О положительных персонажах тут можно не вспоминать.
Уходя от темы "чернухи", думаю, что более-менее соответствуют запросу фильмы, пытающиеся разобраться в психологии маньяков, точнее, описать их будни. Ну, в первую очередь - это, видимо, "Генри: Портрет серийного убийцы", как наиболее известный. Можно копнуть дальше - куда более тяжкое зрелище "Свободная воля" Маттиаса Гласнера.
Для интереса можно обратить внимание на такой субжанр на стыке экспло и порно, как roughies. Тут наименований можно довольно много привести, но навскидку - это "Девочки Ольги" (из классики), дальше - Water Power и Forced Entry Шона Костелло, а также продукция компании Avon Productions.
Развитие темы в современность - это, собственно, пыткопорно (torture porn). И если небезызвестная "Пила" ещё как-то пытается очеловечить своих персонажей, то многие режиссёры такой задачи даже не ставят. В данном случае это типичные псевдоснаффы и около (серия August Underground, к примеру).
Возможно, подойдут некоторые образчики эрогуро, которые в своих экстремальных проявлениях, в общем-то, от псевдоснаффов не отличаются. Для начала можно попробовать фильмы Тэруо Исии ("Садизм сёгуна", "Избранное Эдогавы Рампо: Ужасы обезображенного народа"), а затем перейти к тому, во что выродились японские хорроры в 80-е годы - самый яркий пример тут серия "Подопытная свинка".
Есть великолепный сериал, очень похожий на многосерийный фильм — Mr. Robot. Там нет положительных героев, хотя есть главный, больной психическими болезнями, в том числе, раздвоением личности. Хэппи-энда там тоже нет, проспойлерю это.