Главными достопримечательностями города являются: церкви Николо-Песковская и Михаила Архангела, дом Фомичёвых, дом губернатора. Старейшее каменное здание гражданского назначения — 1795 года постройки занимала основанная в 1808 году Орловская мужская гимназия. C 1864 года учебное заведение являлось классической гимназией. Среди её самых знаменитых выпускников: Пётр Столыпин, Николай Лесков. Здание сохранившееся в неизменном виде с середины XIX века является памятником архитектуры федерального значения и в то же время до сих пор продолжает выполнять свои образовательные функции. В советское время в нём размещались различные образовательные учреждения, во время войны — специальное женское ремесленное училище, после — специальное сельскохозяйственное училище, а затем профессионально-техническое училище имени Русанова. В последние годы здание являлось корпусом юридического факультета. В настоящее время в здании располагается исторический факультет Орловского государственного университета.