Тут большой вопрос, конечно, ведь все печалятся по-разному. Я вот просмотрел предыдущие ответы и понял, что более половины предложенных вариантов не столько печальные, сколько заунывно-мелодичные (без обид).
Лично мои варианты:
1) Alice in Chains - Nutshell. Прямо скажем эти ребята знали толк в печали и грусти. "Наша музыка такая красивая, что хочется умереть" - не дословная цитата.
2) Mad Season - Wake Up.
3) Mark Lanegan - Mockingbirds.
Рыдаю под нее...
Валентина Толкунова, "Если б не было войны". Написанная словно бы родными людьми и спетая так что откликается каждая клетка.