Так уж случается, что в разные периоды жизни, разные песни мы воспринимаем более или менее печальными. Особенно, если в момент какого-то внутреннего переживания мы слышим песню, которая идеально подходит под эти чувства и ложится на них "саундтреком". Поэтому выделить одну единственную песню, которая была бы печальнее, чем остальные просто невозможно, так или иначе, она будет печальной только на этом этапе жизни.
Из того, что сейчас приходит в голову, выделю следующие:
Noize MC - "Кантемировская"
Торба на Круче - "Друг"
ДДТ - "Беда"
Кузьма Скрябін - "Місця щасливих людей"
System Of A Down – "Lonely Day"
Кино - "Печаль"
Найк Борзов - "Последняя песня"
Веня Д'Ркин - "Одиноким одиноко"
А также полностью творчество Земфиры и Сплина. :)
Рыдаю под нее...
Валентина Толкунова, "Если б не было войны". Написанная словно бы родными людьми и спетая так что откликается каждая клетка.